Ich habe so etwas bei einem meiner Projekte gemacht. Dazu habe ich einen Webspace und eine Textdatei benutzt. Das Programm geht online und läd sich die Textdatei herunter. In der Textdatei steht die neueste Versionsnummer, allerdings ohne Punkte sondern so, dass sie sich in ein Integer umwandeln lässt. Den Inhalt der Datei vergleicht es mit seiner eigenen Versionsnummer. Wenn die Versionsnummer in der Datei größer ist, dann wird eine entsprechende Meldung über die Verfügbarkeit eines Updates angezeigt.
Wird auf "Installieren" bzw. "Ja" geklickt (JOptionPane.showConfirmDialog), dann läd das Programm den Installer aus dem Webspace herunter, startet ihn und beendet sich.
Der Installer läuft bei mir im Hintergrund, d.h. ohne Fenster. Nach Abschluss des Updates startet er dann die neue Version des Programms.
Stattdessen ließe sich aber auch ein "klassischer" Installer (.msi z.B.) verwenden.
Was der Installer tut und warum das ganze nicht einfach ohne den, sondern mit einem Index der upzudatenden Dateien lösbar war: Wenn mal das Patchen einiger Dateien oder Registry-Einträge ansteht, dann ist es einfacher, ein paar Zeilen Quelltext dafür zu schreiben, die dann gedownloadet und ausgeführt werden, als einen Index aller auszuführenden Operationen zu erstellen, der von einem festen Schema nicht abweichen darf und der für alle nur möglichen Eventualitäten gerüstet sein muss.
