Ich galube mit File() Objekten wirst du innerhalb der JSP Seite nicht sinvoll arbeiten koennen.
Du kannst aber ein Directory-Listing innerhalb deines Web-Root mittels getResourcePaths(String) improvisieren, wobei Dir dann weitergehende Informationen (Dateigroesse, Last-Modified-Date) verborgen bleiben.
Da es nicht vorgeschrieben ist, dass ein Servlet-Container die Daten einer Web-App im Datei-System ablegen muss (er kann die z.B: im WAR lassen oder direkt im Speicher halten) sind File Zugriffe nicht moeglich.
Ich hab aber ne Weile nix mehr mit JSP gemacht, ich will also nicht ausschliessen, das es da etwas gibt was ich (noch) nicht kenne.