Hmm, bei Web Projekten ist das so eine Sache. Da wird ja eigentlich nichts "distributed". Also nichts ausgeliefert an den Kunden. Es bleibt ja alles auf dem eigenen Server.
Was iText betrifft, so gibt es da noch den "Trick" eine ältere Version zu finden. Früher hatte das Projekt mal eine andere Lizenz. Weiß grad nicht welche, aber sie war viel freier. Sofern man nicht die neuesten Features braucht, wäre das noch ne Möglichkeit.
Im Allgemeinen kann ich sagen, dass ich es gerade bei Java extrem schwierig finde Open Source Lizenzen zu verstehen. Denn die meisten, die von "statischen" und "dynamischen" linken reden, haben Sprachen wie C oder C++ im Sinn. Und dort läuft das ganze ja etwas anders ab als bei Java. Ein Java import einer Bibliothek ist zum Beispiel technisch nicht gleichzusetzen mit einem C import Befehl. Zumindest glaube ich das schon einmal gelesen zu haben.